स्थानिक आइसोमर्स (स्टीरियोइसोमर्स) में समान गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना होती है और परमाणुओं (रासायनिक संरचना) के बंधन का एक ही क्रम होता है, लेकिन अणु में परमाणुओं की अलग-अलग स्थानिक व्यवस्था होती है।

दो प्रकार के होते हैं स्थानिक समरूपता: ऑप्टिकलतथा ज्यामितीय।

ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म

ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म में, अणुओं के अलग-अलग टुकड़े एक निश्चित परमाणु के सापेक्ष अलग-अलग स्थित होते हैं, अर्थात। अलग है विन्यास।उदाहरण के लिए:

ऐसे अणु समान नहीं होते हैं, वे एक दूसरे को वस्तु और उसकी दर्पण छवि के रूप में संदर्भित करते हैं और कहलाते हैं एनैन्टीओमर

Enantiomers में चिरायता गुण होते हैं। अणु में उपस्थिति के कारण चिरायता का सबसे सरल मामला है चिरायता का केंद्र(चिरल केंद्र), जो एक परमाणु हो सकता है जिसमें चार अलग-अलग पदार्थ होते हैं। ऐसे परमाणु में सममिति तत्वों का अभाव होता है। इसी कारण इसे असममित भी कहते हैं।

यह स्थापित करने के लिए कि क्या अणु चिरल है, इसके मॉडल, इसकी दर्पण छवि का एक मॉडल (चित्र। 3.1) बनाना आवश्यक है। , ए)और पता करें कि क्या वे अंतरिक्ष में एक साथ फिट होते हैं। यदि वे मेल नहीं खाते हैं, तो अणु चिरल है (चित्र 3.1, बी), यदि वे मेल खाते हैं, तो यह अचिरल है।

चावल। ३.१.

Enantiomers के सभी रासायनिक गुण समान हैं। ऑप्टिकल गतिविधि के अपवाद के साथ उनके भौतिक गुण भी समान हैं: एक आकार प्रकाश के ध्रुवीकरण के विमान को बाईं ओर घुमाता है, दूसरा उसी कोण से दाईं ओर।

ऑप्टिकल एंटीपोड की समान मात्रा का मिश्रण एक व्यक्तिगत रासायनिक यौगिक की तरह व्यवहार करता है, ऑप्टिकल गतिविधि से रहित और प्रत्येक एंटीपोड से भौतिक गुणों में बहुत भिन्न होता है। ऐसे पदार्थ को कहते हैं मिश्रण का गुच्छा, या रेसमेट

सभी रासायनिक परिवर्तनों के लिए जिसमें नए असममित कार्बन परमाणु बनते हैं, रेसमेट हमेशा प्राप्त होते हैं। रेसमेट्स को वैकल्पिक रूप से सक्रिय एंटीपोड में अलग करने के लिए विशेष तरीके हैं।

एक अणु में कई असममित परमाणुओं की उपस्थिति के मामले में, एक स्थिति संभव है जब स्थानिक आइसोमर ऑप्टिकल एंटीपोड नहीं होते हैं। उदाहरण के लिए:

स्थानिक आइसोमर्स जो एक दूसरे के संबंध में एनेंटिओमर नहीं हैं, कहलाते हैं डायस्टेरोमर।

डायस्टेरोमर्स का एक विशेष मामला ज्यामितीय है (सीआईएस- ट्राईस-)समावयवी

ज्यामितीय समरूपता

ज्यामितीय (सीआईएस-ट्रांस) आइसोमेरिज्मदोहरे बंधन (सी = सी, सी = एन, आदि), साथ ही गैर-सुगंधित चक्रीय यौगिकों वाले यौगिकों की विशेषता है और एक दोहरे बंधन या एक चक्र में परमाणुओं के मुक्त रोटेशन की असंभवता के कारण है। ज्यामितीय आइसोमर्स में पदार्थ डबल बॉन्ड या चक्र के विमान के एक तरफ स्थित हो सकते हैं - ^ wc-position, या विपरीत पक्षों पर - thirsch / c-position (चित्र। 3.2)।

चावल। ३.२. डिस आइसोमर (ए) औरट्रांस-आइसोमर(बी)

ज्यामितीय आइसोमर्स आमतौर पर भौतिक गुणों (क्वथनांक और गलनांक, घुलनशीलता, द्विध्रुवीय क्षण, थर्मोडायनामिक स्थिरता, आदि) में काफी भिन्न होते हैं।

• शब्द "चिरलिटी" का अर्थ है कि दो वस्तुएं एक-दूसरे से इस तरह के संबंध में हैं, जैसे कि बाएं और दाएं हाथ (ग्रीक से। कुर्सी - हाथ), अर्थात। दर्पण छवियां हैं जो अंतरिक्ष में संयोजित करने का प्रयास करते समय मेल नहीं खातीं।

पाठ के दौरान, आप समावयवता के प्रकारों के बारे में एक सामान्य विचार प्राप्त करेंगे, जानें कि समावयवी क्या है। कार्बनिक रसायन विज्ञान में आइसोमेरिज्म के प्रकारों के बारे में जानें: संरचनात्मक और स्थानिक (स्टीरियोइसोमेरिज्म)। पदार्थों के संरचनात्मक सूत्रों का उपयोग करते हुए, संरचनात्मक समरूपता (स्थिति के कंकाल और समरूपता) की उप-प्रजातियों पर विचार करें, स्थानिक समरूपता की किस्मों के बारे में जानें: ज्यामितीय और ऑप्टिकल।

विषय: कार्बनिक रसायन विज्ञान का परिचय

पाठ: समरूपता। समरूपता के प्रकार। संरचनात्मक समरूपता, ज्यामितीय, ऑप्टिकल

1. समरूपता क्या है

कार्बनिक पदार्थों का वर्णन करने वाले पहले के प्रकार के सूत्र बताते हैं कि कई अलग-अलग संरचनात्मक सूत्र एक आणविक के अनुरूप हो सकते हैं।

उदाहरण के लिए, आणविक सूत्र सी२एच6हेअनुरूप दो पदार्थविभिन्न संरचनात्मक सूत्रों के साथ - एथिल अल्कोहल और डाइमिथाइल ईथर। चावल। 1.

एथिल अल्कोहल एक तरल है जो हाइड्रोजन की रिहाई के साथ धातु सोडियम के साथ प्रतिक्रिया करता है, + 78.50C पर उबलता है। उन्हीं शर्तों के तहत, डाइमिथाइल ईथर, एक गैस जो सोडियम के साथ प्रतिक्रिया नहीं करती है, -230C पर उबलती है।

ये पदार्थ अपनी संरचना में भिन्न होते हैं - एक ही आणविक सूत्र विभिन्न पदार्थों से मेल खाता है।

चावल। 1. इंटरक्लास आइसोमेरिज्म

एक ही संरचना वाले पदार्थों के अस्तित्व की घटना, लेकिन विभिन्न संरचना और इसलिए विभिन्न गुणों को आइसोमेरिज्म कहा जाता है (ग्रीक शब्द "आइसो" से - "बराबर" और "मेरोस" - "भाग", "शेयर")।

समरूपता के प्रकार

मौजूद विभिन्न प्रकारसमावयवता।

2. इंटरक्लास आइसोमेरिज्म

संरचनात्मक समरूपता एक अणु में परमाणुओं के कनेक्शन के एक अलग क्रम से जुड़ा हुआ है।

इथेनॉल और डाइमिथाइल ईथर संरचनात्मक आइसोमर हैं। चूंकि वे कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों से संबंधित हैं, इसलिए इस प्रकार के संरचनात्मक समरूपता को कहा जाता है इंटरक्लास भी... चावल। 1.

3. कार्बन कंकाल समरूपता

संरचनात्मक आइसोमर्स यौगिकों के एक वर्ग के भीतर भी हो सकते हैं, उदाहरण के लिए, तीन अलग-अलग हाइड्रोकार्बन सूत्र C5H12 के अनुरूप हैं। यह कार्बन कंकाल समरूपता... चावल। 2.

चावल। 2 पदार्थों के उदाहरण - संरचनात्मक समावयवी

4. स्थिति समरूपता

एक ही कार्बन कंकाल वाले संरचनात्मक समावयवी होते हैं, जो हाइड्रोजन के स्थान पर कई बंधों (डबल और ट्रिपल) या परमाणुओं की स्थिति में भिन्न होते हैं। इस प्रकार के संरचनात्मक समरूपता को कहा जाता है स्थिति का समरूपता.

चावल। 3. संरचनात्मक स्थिति समरूपता

5. स्थानिक समरूपता

केवल एकल बंध वाले अणुओं में, कमरे के तापमान पर, बंधों के चारों ओर आणविक अंशों का लगभग मुक्त घूमना संभव है, और, उदाहरण के लिए, 1,2-डाइक्लोरोइथेन के सूत्रों की सभी छवियां समतुल्य हैं। चावल। 4

चावल। 4. एकल बंध के चारों ओर क्लोरीन परमाणुओं की स्थिति

यदि घूर्णन बाधित होता है, उदाहरण के लिए, चक्रीय अणु में या दोहरे बंधन के साथ, तो ज्यामितीय या सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म।सीआईएस आइसोमर्स में, प्रतिस्थापन रिंग प्लेन या डबल बॉन्ड के एक तरफ, ट्रांस आइसोमर्स में, विपरीत दिशा में होते हैं।

सिस-ट्रांस आइसोमर्स तब मौजूद होते हैं जब दो अलगउप. चावल। 5.

चावल। 5. सीआईएस - और ट्रांस - आइसोमर्स

6. ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म

एक अन्य प्रकार का समरूपता इस तथ्य के कारण होता है कि चार एकल बंधों वाला एक कार्बन परमाणु अपने प्रतिस्थापन के साथ एक स्थानिक संरचना बनाता है - एक टेट्राहेड्रोन। यदि एक अणु में कम से कम एक कार्बन परमाणु चार अलग-अलग पदार्थों से बंधा हो, तो ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म... ऐसे अणु अपने दर्पण प्रतिबिम्ब से मेल नहीं खाते। इस संपत्ति को चिरायता कहा जाता है - ग्रीक चीर से - "हाथ"। चावल। 6. ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म कई अणुओं की विशेषता है जो जीवित जीवों को बनाते हैं।

चावल। 6. ऑप्टिकल आइसोमर्स के उदाहरण

प्रकाशिक समावयवता को भी कहते हैं एनैन्टीओमेरिज्म(ग्रीक एंन्तिओस से - "विपरीत" और मेरोस - "भाग"), और ऑप्टिकल आइसोमर्स - एनंटीओमर... Enantiomers वैकल्पिक रूप से सक्रिय हैं, वे एक ही कोण से प्रकाश के ध्रुवीकरण के विमान को घुमाते हैं, लेकिन विपरीत दिशाओं में: डी-, या (+) - आइसोमर, - दाईं ओर, एल, या (-) - आइसोमर, - बाईं ओर। समान मात्रा में एनैन्टीओमर का मिश्रण, जिसे रेसमेट कहा जाता है, वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय है और प्रतीक द्वारा दर्शाया गया है डी, एल-या (±)।

पाठ सारांश

पाठ के दौरान, आपने समावयवता के प्रकारों का एक सामान्य विचार प्राप्त किया, एक समावयवी क्या है। हमने कार्बनिक रसायन विज्ञान में समरूपता के प्रकारों के बारे में सीखा: संरचनात्मक और स्थानिक (स्टीरियोइसोमेरिज्म)। पदार्थों के संरचनात्मक सूत्रों की मदद से, हमने संरचनात्मक समरूपता (स्थितियों के कंकाल और समरूपता) की उप-प्रजातियों की जांच की, स्थानिक समरूपता की किस्मों से परिचित हुए: ज्यामितीय और ऑप्टिकल।

ग्रन्थसूची

1. रुडज़ाइटिस जी.ई. रसायन विज्ञान। सामान्य रसायन विज्ञान की मूल बातें। ग्रेड 10: शैक्षणिक संस्थानों के लिए पाठ्यपुस्तक: बुनियादी स्तर / जी.ई. रुडज़ाइटिस, एफ.जी. फेल्डमैन। - 14वां संस्करण। - एम।: शिक्षा, 2012।

2. रसायन। ग्रेड 10। प्रोफाइल स्तर: पाठ्यपुस्तक। सामान्य शिक्षा के लिए। संस्थान / वी.वी. एरेमिन, एन.ई. कुज़्मेंको, वी.वी. लुनिन और अन्य - एम।: बस्टर्ड, 2008 .-- 463 पी।

3. रसायन। ग्रेड 11। प्रोफाइल स्तर: पाठ्यपुस्तक। सामान्य शिक्षा के लिए। संस्थान / वी.वी. एरेमिन, एन.ई. कुज़्मेंको, वी.वी. लुनिन और अन्य - एम।: बस्टर्ड, 2010 .-- 462 पी।

4. खोमचेंको जीपी, खोमचेंको आईजी विश्वविद्यालयों में प्रवेश करने वालों के लिए रसायन विज्ञान में समस्याओं का संग्रह। - चौथा संस्करण। - एम।: आरआईए "न्यू वेव": प्रकाशक उमेरेनकोव, 2012। - 278 पी।

1. इंटरनेटुरोक। रु.

2. कार्बनिक रसायन।

होम वर्क

1. नंबर 1,2 (पी। 39) रुडजाइटिस जी। ये। रसायन। सामान्य रसायन विज्ञान की मूल बातें। ग्रेड 10: शैक्षणिक संस्थानों के लिए पाठ्यपुस्तक: बुनियादी स्तर / जी.ई. रुडज़ाइटिस, एफ.जी. फेल्डमैन। - 14वां संस्करण। - एम।: शिक्षा, 2012।

2. एथिलीन श्रेणी के हाइड्रोकार्बन में आइसोमर्स की संख्या संतृप्त हाइड्रोकार्बन से अधिक क्यों होती है?

3. कौन से हाइड्रोकार्बन में स्थानिक आइसोमर होते हैं?

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ज्यामितीय समावयवी सिस-ट्रांस समावयवता या ईज़ी समावयवता हैं। उनकी क्रिया चक्रीय यौगिकों में दोहरे या एकल कार्बन बंधों के सीमित घूर्णन पर आधारित होती है। चक्रीय यौगिक में, कार्बन एकल बंधन के बीच घूर्णन सीमित होता है और दो विभिन्न समूहएक समान तरीके से प्रत्येक कार्बन आइसोमर से जुड़ा होता है। ऐसे ज्यामितीय समावयवी अक्सर अपने भौतिक गुणों में भिन्न होते हैं। यह आइसोमर्स के आकार और कुल द्विध्रुवीय क्षण के कारण है। यदि उच्चतम प्राथमिकता वाले दो परमाणु आइसोमर के एक ही तरफ रहते हैं, तो उन्हें Z के रूप में नामित किया जाता है, और यदि वे विपरीत दिशा में हैं, तो E.

समरूपता का एक संक्षिप्त इतिहास

संवैधानिक समरूपता की अवधारणा आधुनिक रसायन विज्ञान के इतिहास में और विशेष रूप से कार्बनिक रसायन विज्ञान के विकास में एक महत्वपूर्ण कदम है। 1700 के दशक के अंत तक, "पशु" और "पौधे" रसायन विज्ञान का अध्ययन करके कई शुद्ध पदार्थों को अलग कर दिया गया था। कई कार्ल विल्हेम शीले (1742-1786) द्वारा प्राप्त किए गए थे। कार्बनिक यौगिकों की विस्तृत विविधता के कारण, प्रत्येक नए पदार्थ ने एक अलग मौलिक संरचना प्रस्तुत की, जो "खनिज" रसायन शास्त्र से सामान्यीकृत अवलोकन के अनुरूप थी। विभिन्न पदार्थों की पहचान के माध्यम से, 1800 के दशक की शुरुआत में पृथक कार्बनिक यौगिकों की संख्या में वृद्धि हुई।

रसायन विज्ञान के इतिहास पर अपनी पुस्तक में, थॉमस थॉमसन ने 1830 में लिखा था कि:

बर्ज़ेलियस ने परमाणु के सिद्धांत को वनस्पति साम्राज्य पर भी लागू किया, कई वनस्पति अम्लों का विश्लेषण किया, और अपना परमाणु संविधान दिखाया, लेकिन यहाँ एक कठिनाई उत्पन्न होती है कि, हमारे ज्ञान की वर्तमान स्थिति में, हम दूर नहीं कर सकते। दो एसिड होते हैं जो बिल्कुल एक ही परमाणुओं से बने होते हैं। अब, हम संपत्तियों में इस हड़ताली अंतर के लिए कैसे जिम्मेदार हैं? निश्चित रूप से विभिन्न तरीके, जिसमें परमाणु उनमें से प्रत्येक में स्थित हैं।

थॉमसन ने उस समय इस्तेमाल किए गए परमाणु प्रतीकों की विभिन्न योजनाओं का इस्तेमाल किया, यह समझाने के लिए कि एक ही मौलिक संरचना वाले दो एसिड, जिन्हें ज्यामितीय आइसोमर कहा जाता है, में अलग-अलग भौतिक और रासायनिक गुण होते हैं।

19वीं शताब्दी की शुरुआत तक, यह माना जाता था कि जीवित जीवों में पाए जाने वाले इन रसायनों में जीवित चीजों से जुड़ी एक विशेष जीवन शक्ति होती है, और प्रजनन के लिए जीवित प्रणालियों में इनकी आवश्यकता होती है। 1828 में, वोहलर ने यूरिया (NH2) 2CO (भी CH4N2O) का एक नमूना संश्लेषित किया, जो जैविक मूत्र से पृथक यूरिया से अप्रभेद्य था।

उन्होंने इस "जानवर" पदार्थ को एक स्पष्ट रूप से अकार्बनिक (खनिज) प्रारंभिक सामग्री अमोनियम साइनेट, (एनएच 4) एनसीओ (सीएच 4 एन 2 ओ) से तैयार किया, जो अमोनियम क्लोराइड और सिल्वर साइनेट के संयोजन का परिणाम है। इस प्रकार, "जीवित" और "निर्जीव" समरूपता के बीच की बाधा ढह गई।

सीआईएस आइसोमर में, दो समान समूह दोहरे बंधन के एक तरफ रहते हैं, जबकि ट्रांस आइसोमर में वे विपरीत दिशा में रहते हैं। उदाहरण के लिए, 2-ब्यूटेन में दो आइसोमर, सीआईएस और ट्रांस होते हैं।

सीआईएस आइसोमर में, दो मिथाइल समूह और दो हाइड्रोजन समूह दोहरे बंधन के एक ही तरफ रहते हैं, जबकि ट्रांस आइसोमर में वे विपरीत दिशा में रहते हैं।

जब अकेला, या अधिक समूहदोहरे बंधन से जुड़े समान नहीं हैं, आइसोमर्स को ई या जेड कहा जाता है। इस प्रकार को सूचित करने के लिए, उपयोगकर्ता को ज्यामितीय आइसोमर्स वाले हाइड्रोकार्बन के सूत्रों को इंगित करना होगा और परमाणु को उच्चतम प्राथमिकता (उच्चतम परमाणु संख्या) के साथ निर्धारित करना होगा। प्रत्येक दोहरे बंधन के लिए C यदि सर्वोच्च प्राथमिकता वाले दो परमाणु Z के रूप में नामित आइसोमर के एक ही तरफ रहते हैं, और यदि वे विपरीत दिशा में हैं, तो उन्हें E के रूप में नामित किया गया है।

उदाहरण के लिए, 1 - ब्रोमीन - 1 - फ्लोरोप्रोपेन में दो आइसोमर होते हैं। Z-1 - ब्रोमीन - 1 - फ्लोरोप्रोपेन में, यह देखा जा सकता है कि ब्रोमीन की उच्च प्राथमिकता या फ्लोरीन (9) की तुलना में उच्च परमाणु संख्या (35) होती है, जो C-1 से जुड़ी होती है। कार्बन का परमाणु क्रमांक (6) हाइड्रोजन (1) से अधिक होता है, जो इस यौगिक के C-2 से जुड़ा होता है। चूँकि इन दो कार्बन परमाणुओं से जुड़े उच्चतम प्राथमिकता वाले कार्बन परमाणु (-CH3 समूह से) और ब्रोमीन एक तरफ हैं, इस यौगिक को Z के रूप में परिभाषित किया गया है। दूसरी ओर, E-1 - ब्रोमीन - 1 - फ्लोरोप्रोपेन में, सी और ब्रोमीन की सर्वोच्च प्राथमिकता वाले परमाणु विपरीत दिशा में हैं, इसलिए इसे ई-आइसोमर कहा जाता है।

कार्बन-कार्बन डबल बॉन्ड

आइसोमर्स दो अणु होते हैं जिनकी परमाणु संरचना समान होती है लेकिन समान नहीं होते हैं। दो आइसोमर्स में परमाणुओं को एक अलग क्रम (संरचनात्मक आइसोमेरिज्म) में जोड़ा जा सकता है, या उन्हें उसी तरह से जोड़ा जा सकता है, लेकिन एक अलग अभिविन्यास है - स्थानिक स्टीरियोइसोमेरिज्म।

विशेष मामलों में संरचनात्मक और ज्यामितीय आइसोमर - स्टीरियोइसोमर, दो आवश्यकताओं को पूरा करना चाहिए:

1. अणु में सीमित घूर्णन होता है।
2. प्रतिबंधात्मक बंधन में भाग लेने वाले दोनों परमाणुओं के दो अलग-अलग कार्यात्मक समूह हैं।

प्रतिबंधित रोटेशन का एक सामान्य उदाहरण कार्बन-कार्बन डबल बॉन्ड है। इन बांडों में पाई बांड शामिल है, ज्यादातर स्थितियों में, उन्हें तोड़ना लाभदायक नहीं है।

ज्यामितीय आइसोमर्स में एक संरचना होती है जो किसी यौगिक के भौतिक गुणों को प्रभावित करती है।

सीआईएस / ट्रांस सिस्टम

सीआईएस / ट्रांस नामकरण सबसे सरल कनेक्शन प्रणाली है। सबसे पहले, अणु में सबसे लंबी कार्बन श्रृंखला की पहचान की जाती है, और फिर ब्याज के कार्यात्मक समूहों की पहचान की जाती है। सीआईएस आइसोमर में, विचाराधीन दो समूह डबल बॉन्ड के एक ही तरफ हैं (लैटिन में सीआईएस का अर्थ है "एक ही तरफ")। ट्रांस आइसोमर में, दो माने जाने वाले समूह दोहरे बंधन (लैटिन भाषा में ट्रांस का अर्थ) के विपरीत पक्षों पर हैं। उदाहरण के लिए, ब्यूटेन -2 के दो अलग-अलग ज्यामितीय आइसोमर।

दोहरे बंधन वाले दोनों परमाणुओं में इन दो समूहों के समान दो समूह होते हैं, लेकिन वे दोहरे कार्बन में से एक पर एक दूसरे से भिन्न होते हैं। कार्य अधिक जटिल हो जाता है क्योंकि साइड चेन और कार्यात्मक समूह अधिक जटिल हो जाते हैं।

आधिकारिक IUPAC नामकरण प्रणाली E / Z पदनाम का उपयोग करती है। सीआईएस / ट्रांस और ई / जेड के बीच कोई विशिष्ट संबंध नहीं है, और दोनों प्रणालियां विनिमेय नहीं हैं। E / Z पदनाम Cahn-Ingold-Prelog प्राथमिकता नियमों का उपयोग करता है, और इसे अधिक विश्वसनीय माना जाता है। फ्यूमरिक एसिड के लिए IUPAC नाम ट्रांस आइसोमर है जिसका सूत्र HO2CCH = CHCO2H है और मैलिक एसिड cis-butenedioic एसिड है।

IUPAC शुद्ध और अनुप्रयुक्त रसायन विज्ञान का अंतर्राष्ट्रीय संघ है, जो सभी भाषाओं में रसायनों के नामकरण के लिए अंतर्राष्ट्रीय नियम और मानक निर्धारित करता है।

एक चक्रीय बंधन में, कार्बन एकल बंधन के बीच घूर्णन सीमित है। इस प्रकार, इस प्रकार के यौगिकों के लिए समावयवता भी संभव है यदि दो विभिन्न समूह... 1,2-डाइमिथाइलसाइक्लोप्रोपेन के दो आइसोमर हैं।

एक सीआईएस आइसोमर है, जहां दो मिथाइल समूह एक तरफ होते हैं, और दूसरा ट्रांस आइसोमर होता है, जहां दो मिथाइल समूह दूसरी तरफ होते हैं।

ज्यामितीय आइसोमर्स उनके भौतिक गुणों में भिन्न होते हैं। यह आइसोमर्स के आकार और कुल द्विध्रुवीय क्षण के कारण है। उदाहरण के लिए, वे क्वथनांक में भिन्न होते हैं। 1,2-डाइक्लोरोएथिलीन के सीआईएस और ट्रांस आइसोमर्स के क्वथनांक क्रमशः 60.3 डिग्री सेल्सियस और 47.5 डिग्री सेल्सियस हैं।

सिस समावयवी में, दो द्विध्रुव आबंध (C-Cl) की उपस्थिति एक उभयनिष्ठ आणविक द्विध्रुव देती है। यह अंतर-आणविक द्विध्रुवीय-द्विध्रुवीय बलों की ओर जाता है। इस ताकत के लिए, सिस आइसोमर का क्वथनांक ट्रांस आइसोमर की तुलना में अधिक होता है, जहां दो द्विध्रुवीय बांड (C-Cl) विपरीत दिशा में उनकी स्थिति के कारण रद्द हो जाते हैं।

कार्बन-कार्बन डबल बॉन्ड को घुमाया नहीं जा सकता इसका कारण यह है कि कार्बन परमाणुओं को एक साथ जोड़ने वाले दो बॉन्ड हैं और पाई बॉन्ड को तोड़ना होगा। पी-ऑर्बिटल्स के बीच लेटरल ओवरलैप द्वारा पाई बॉन्ड बनते हैं। यदि कोई कार्बन-कार्बन डबल बॉन्ड को घुमाने की कोशिश करता है, तो पी-ऑर्बिटल्स लाइन में नहीं रहेंगे, और इसलिए पाई बॉन्ड टूट जाएगा। इस पर ऊर्जा खर्च होती है और यह तभी होता है जब कनेक्शन बहुत गर्म हो।

संकुचन के दौरान संरचनात्मक सूत्रों का निर्माण करते समय ज्यामितीय समावयवों के महत्वपूर्ण तत्वों की अनदेखी करना बहुत आसान है। उदाहरण के लिए, लेकिन-2-ईन को आकर्षित करना बहुत आकर्षक है; यदि उपयोगकर्ता इसे गलत लिखता है, तो यौगिक अब एक आइसोमर नहीं होगा। यदि थोड़ा सा भी संकेत है कि एक आइसोमर का उपयोग किया जा सकता है, तो बांड के सिरों पर कार्बन परमाणुओं के चारों ओर सही कोण (120 °) दिखाते हुए कार्बन-कार्बन डबल बॉन्ड वाले यौगिकों का उपयोग करना हमेशा आवश्यक होता है। दूसरे शब्दों में, आपको चित्र में दिखाए गए प्रारूप का उपयोग करना चाहिए।

कार्बन-कार्बन डबल बॉन्ड वाले यौगिकों में सीमित रोटेशन होता है। आइसोमर्स प्राप्त करने के लिए, निम्नलिखित पूर्वापेक्षाएँ पूरी होनी चाहिए:

• सीमित रोटेशन, जिसमें आमतौर पर कार्बन-कार्बन डबल बॉन्ड शामिल होता है;
• लिंक के बाएं छोर पर दो अलग-अलग समूह और दाएं छोर पर दो अलग-अलग समूह।

इससे कोई फर्क नहीं पड़ता कि बाएं समूह सही लोगों के समान हैं या नहीं।

एल्केन्स के ज्यामितीय आइसोमर्स में कई यौगिक शामिल होते हैं जो कार्बन श्रृंखला में सी और एच परमाणुओं से बने होते हैं। इस समूह में CnH2n सूत्र के साथ एक समजातीय श्रृंखला शामिल है। सबसे सरल एल्कीन एथीन है, इसमें दो C परमाणु और सूत्र C2H4 होता है।

एथीन का संरचनात्मक सूत्र ऊपर की आकृति में दिखाया गया है। लंबी एल्कीन श्रृंखलाओं में, अतिरिक्त कार्बन परमाणु अकेले सहसंयोजक बंधों के माध्यम से एक दूसरे से जुड़े होते हैं। कुल चार एकल सहसंयोजक बंधन बनाने के लिए प्रत्येक कार्बन पर्याप्त हाइड्रोजन परमाणुओं से भी जुड़ा होता है।

चार या अधिक C परमाणुओं वाली जंजीरों में, दोहरा बंधन विभिन्न स्थितियों में स्थित हो सकता है, जिससे संरचनात्मक आइसोमर्स का निर्माण होता है। संरचनात्मक आइसोमर्स के अलावा, एल्केन्स स्टीरियोइसोमर्स भी बनाते हैं। चूंकि कई बंधनों के चारों ओर घूर्णन सीमित है, इसलिए दोहरे बंधन परमाणुओं से जुड़े समूह हमेशा एक ही सापेक्ष स्थिति में रहते हैं।

ये "लॉक" स्थिति रसायनज्ञों को यह निर्धारित करने के लिए कि किस पदार्थ में ज्यामितीय आइसोमर्स हैं, प्रतिस्थापन से विभिन्न आइसोमर्स की पहचान करने की अनुमति देते हैं। उदाहरण के लिए, C5H10 के एक संरचनात्मक आइसोमर में निम्नलिखित स्टीरियोइसोमर्स होते हैं।

बाईं ओर का आइसोमर, जिसमें दो प्रतिस्थापन (मिथाइल और एथिल समूह) दोहरे बंधन के एक ही तरफ होते हैं, को सीआईएस आइसोमर कहा जाता है, जबकि दाईं ओर का आइसोमर विपरीत पक्षों पर दो गैर-हाइड्रोजन पदार्थों के साथ होता है। समावयवी

उदाहरण के लिए, क्लोरीन को प्राथमिकता दी जाती है क्योंकि यह भारी होता है। साथ दाईं ओरब्रोमीन कार्बन से श्रेष्ठ है। तीसरा, दो उच्च-क्रम परमाणुओं की स्थिति निर्धारित की जाती है। यदि दो परमाणु सीआईएस स्थिति में हैं, तो व्यवस्था Z है (जर्मन ज़ुसमेन से, जिसका अर्थ है "एक साथ")। यदि परमाणु, या समूह, ट्रांस स्थिति में हैं, तो व्यवस्था ई है (जर्मन एंटेजेन से, जिसका अर्थ है "विपरीत")।

ज्यामितीय समावयवी ब्यूटेन एक कठोर द्विबंध एल्कीन है। इसका मतलब है कि वास्तव में चार आइसोमर हैं, तीन नहीं, डबल बॉन्ड स्थिति में। एक ही संरचना का पाँचवाँ और छठा हाइड्रोकार्बन है, लेकिन एक ही सूत्र के बावजूद, वे अल्केन्स नहीं हैं।

साइक्लोब्यूटेन या मिथाइलसाइक्लोप्रोपेन का वलय निर्माण दो हाइड्रोजन परमाणुओं के स्थान को दोहरे बंधन के रूप में घेरता है, जो इस तथ्य की ओर जाता है कि उनके पास विभिन्न ब्यूटेन के समान सूत्र हैं।

ज्यामितीय आइसोमर्स उदाहरण:

• 1-ब्यूटिलीन (1-ब्यूटेन);
• आइसो-ब्यूटिलीन (2-मिथाइल-प्रोपेन);
• सीआईएस-2-ब्यूटिलीन (सीआईएस-2-ब्यूटेन);
• ट्रांस-2-ब्यूटिलीन (ट्रांस-2-ब्यूटेन)।

और बोनस: साइक्लोब्यूटेन और मिथाइलसाइक्लोप्रोपेन - दोनों में ब्यूटेन आइसोमर्स के समान अनुभवजन्य सूत्र हैं, लेकिन एल्केन्स नहीं हैं। पहला नाम "सामान्य" या "तुच्छ" नाम है, और कोष्ठक में नाम IUPAC नाम है।

ब्यूटेन के कई उपयोग हैं, कार में ईंधन से लेकर किराने की थैलियों तक, जिन्हें दुनिया भर में करोड़ों लोग हर दिन ले जाते हैं। ब्यूटेन का रासायनिक सूत्र C4H8 है, जिसका अर्थ है कि इसमें चार C परमाणु और आठ H परमाणु हैं, यौगिक एल्केन को संदर्भित करता है।

कई अलग-अलग आइसोमर या आणविक संरचनाएं हैं जो यह यौगिक बना सकती हैं (आईयूपीएसी नाम कोष्ठक में दिखाए गए हैं):

• अल्फा-ब्यूटिलीन (लेकिन-1-एनी);
• सीआईएस-बीटा-ब्यूटिलीन - ((2Z) -but-2-ene);
• ट्रांस-बीटा-ब्यूटिलीन - ((2E) -but-2-ene);
• आइसोब्यूटिलीन (2-मिथाइलप्रॉप-1-ईएन)।

हालाँकि उन सभी का सूत्र समान है, लेकिन उनकी संरचनाएँ भिन्न हैं। इनमें से प्रत्येक ज्यामितीय आइसोमर्स के बीच संबंध ज्यादातर संवैधानिक हैं, जिसका अर्थ है कि उनके पास एक ही आणविक सूत्र है, लेकिन अलग-अलग बंधन हैं। अपवाद सीआईएस-बीटा-ब्यूटिलीन और ट्रांस-बीटा-ब्यूटिलीन हैं।

बहुत से लोग जानते हैं कि ट्रांस वसा मनुष्यों के लिए खराब हैं, और असंतृप्त वसा उनके लिए अच्छे हैं। इन दो वसाओं के बीच एकमात्र अंतर यह है कि एक में ट्रांस बॉन्ड होता है और दूसरे में सीआईएस बॉन्ड होता है, हालांकि यह मामूली अंतर अणु के कार्य को महत्वपूर्ण रूप से प्रभावित कर सकता है।

सीस-बीटा-ब्यूटिलीन और ट्रांस-बीटा-ब्यूटिलीन के साथ, परमाणु एक ही क्रम में हैं, लेकिन ध्रुवीयताएं अलग हैं। सीआईएस आइसोमर एक ही तरफ दोनों सीएच 3 समूहों के साथ ध्रुवीय है। यह इसे वास्तव में भारी और जटिल बनाता है।ट्रांस आइसोमर गैर-ध्रुवीय, भारी CH3 समूह वैकल्पिक है, जो अणु में अधिक जगह देता है। इस अनुपात को सीआईएस-ट्रांस आइसोमेरिज्म कहा जाता है। सीआईएस आइसोमर्स ध्रुवीय होते हैं, जबकि ट्रांस आइसोमर्स नहीं होते हैं।

हालांकि इनमें से प्रत्येक ब्यूटेन आइसोमर्स में समान सामग्री होती है, प्रत्येक में अलग-अलग भौतिक गुण होते हैं। उदाहरण के लिए क्वथनांक:

1. सीआईएस-बीटा-ब्यूटिलीन: 3.7 डिग्री सेल्सियस।
2. ट्रांस-बीटा-ब्यूटिलीन: 0.8 डिग्री सेल्सियस।
3. आइसोब्यूटिलीन: -6.9 डिग्री सेल्सियस।
4. अल्फा ब्यूटिलीन: -6.3 डिग्री सेल्सियस।

प्लास्टिक के उत्पादन के लिए सामग्री

ब्यूटेन चार कार्बन परमाणुओं, C4H8 के साथ अल्कीन हैं। ब्यूटेन के कई अलग-अलग संरचनात्मक या विन्यास आइसोमर्स हैं, जिनमें ज्यामितीय और ऑप्टिकल आइसोमर्स शामिल हैं। सभी चार ब्यूटेन में समान भौतिक गुण होते हैं, रंगहीन गैसें, पानी में भारी, ईथर और अल्केन्स में आसानी से घुलनशील होने के कारण। भौतिक गुणों के अंतर को अणुओं की संरचना द्वारा समझाया गया है। उदाहरण के लिए, सिस-बट-2-एन का क्वथनांक ट्रांस-बट-2-एन की तुलना में अधिक है क्योंकि यह एक मजबूत द्विध्रुव है।

सीआईएस आइसोमर के दो एल्काइल समूह एक ही दिशा में अपने + I प्रभाव के साथ काम करते हैं और इस तरह बढ़ते हैं, जबकि ट्रांस आइसोमर्स के दो अल्काइल समूह विपरीत दिशाओं में कार्य करते हैं और इस तरह एक दूसरे को कमजोर करते हैं। ज्यामितीय समावयवों वाले हाइड्रोकार्बन के सूत्र IUPAC मानकों के अनुसार दर्शाए गए हैं। But-1-en में इतना कम गलनांक होता है, क्योंकि CC दूसरे और तीसरे कार्बन परमाणुओं के बीच एक एकल बंधन मुक्त रोटेशन है और एथिल समूह सभी दिशाओं में रोटेशन की धुरी के चारों ओर घूम सकता है।

इससे अणु को ठोस क्रिस्टलीय संरचना में वर्गीकृत करना मुश्किल हो जाता है। दूसरे और तीसरे सी परमाणुओं के बीच दोहरे बंधन वाले अन्य तीन ब्यूटेन बहुत कठोर होते हैं और इन्हें आसानी से क्रिस्टल संरचनाओं में वर्गीकृत किया जा सकता है। इसलिए, उनके पास अपेक्षाकृत उच्च तापमानपिघलना ये तर्क हमेशा मान्य नहीं होते हैं, जैसा कि उदाहरण 2-मिथाइल-बट-2-एन (या आइसोब्यूटीन) दिखाता है। दो मिथाइल समूह, उनके + I-प्रभावों के साथ, उसी दिशा में कार्य करते हैं जैसे cis-but-2-en, और वास्तव में सुधार किया जाना चाहिए। हालाँकि, आइसोब्यूटीन का क्वथनांक केवल -7 ° C बहुत कम होता है।

But-1-en और But-2-ene का उपयोग butadiene और butane-2-ol के उत्पादन के लिए किया जाता है। इसके अलावा, एल्कीन का उपयोग एल्केलेटिंग एजेंट के रूप में किया जाता है। इस प्रकार, महत्वपूर्ण ईंधन 2,2,4-ट्राइमिथाइल-पेंटन, जिसे आइसोक्टेन के रूप में जाना जाता है, आइसोब्यूटीन और आइसोब्यूटेन से प्राप्त होता है। अंत में, कुछ प्लास्टिक के लिए ब्यूटेन प्रारंभिक सामग्री हैं क्योंकि वे पोलीमराइज़ करना आसान है। प्रसिद्ध बट-1-एन-आधारित प्लास्टिक पॉलीब्यूटीन-1 है, जिससे पाइप बनाए जाते हैं।

पेंटेन, एन-पेंटेन, आइसोपेंटेन

पेंटेन, या एन-पेंटेन, संतृप्त हाइड्रोकार्बन अल्केन्स में से एक है। लगभग गंधहीन, एन-पेंटेन परिवेशी परिस्थितियों में तरल है और हेराकाटेचाइट का 3-आइसोमर आइसोमर है। शाखित तरल आइसोअल्केन्स C5 - C16 का तेजी से ईंधन (ओटो, डीजल) के रूप में उपयोग किया जा रहा है। इसके अलावा, ये अल्केन्स गर्म करने वाले तेलों और चिकनाई वाले तेलों में मौजूद होते हैं। वे पूर्ण दहन सुनिश्चित करते हैं। ऐसे यौगिकों की विशेषताओं को जानने से पहले, ज्यामितीय आइसोमर्स वाले हाइड्रोकार्बन के सूत्रों को इंगित करना आवश्यक है:

1. भौतिक अवस्था तरल है।
2. रंग बेरंग है।
3. गंध - लगभग कोई नहीं।
4. आसानी से ज्वलनशील।
5. हवा के संपर्क में आने पर वाष्प विस्फोटक मिश्रण बना सकते हैं।
6. पानी में घुलनशीलता बहुत कम है (व्यावहारिक रूप से अघुलनशील)।
7. बहुत अस्थिर कनेक्शन।

पेंटेन के सबसे महत्वपूर्ण स्रोत पेट्रोलियम तेल हैं, जो उनके मूल के आधार पर संरचना में व्यापक रूप से भिन्न होते हैं। पृथक्करण भिन्नात्मक आसवन के माध्यम से होता है। निम्नलिखित गुट यहां प्राप्त किए गए हैं:

1. पैराफिन तेल (क्वथनांक> 320 डिग्री सेल्सियस)।
2. तेल (क्वथनांक 180 से 250 डिग्री सेल्सियस)।
3. ताप / डीजल (क्वथनांक 250 से 320 डिग्री सेल्सियस)।
4. क्रूड गैसोलीन (लगभग 180 डिग्री सेल्सियस तक क्वथनांक)।
5. नेफ्था में C5 से C10 तक शाखित हाइड्रोकार्बन (अल्केन्स) मौजूद होते हैं।
6. ऑक्सीजन के साथ पेंटेन का दहन (स्टोइकोमेट्रिक)।
7. अंतिम उत्पाद कार्बन डाइऑक्साइड और पानी हैं। ज्यामितीय समावयवों के सूत्र: C5H12 + 8O2 5CO2 + 6H2O।

		ऊष्मीय मान HU	कैलोरी मान एचयू [किलोवाट / किग्रा]

पेंटीन-2 का ज्यामितीय समावयवी एक बहुउपयोगी विलायक है। इसका उपयोग फेनोलिक राल और पॉलीस्टाइनिन को फोम करने के लिए किया जाता है। गैस क्रोमैटोग्राफी में संदर्भ पदार्थ के रूप में और स्प्रे सिलेंडर में प्रणोदक के रूप में भी इसकी आवश्यकता होती है।

विन्यास में ऑप्टिकल और ज्यामितीय समरूपता शामिल हैं।

ऑप्टिकल आइसोमेरिटी

1815 में, जे। बायोट ने कार्बनिक यौगिकों के लिए ऑप्टिकल गतिविधि के अस्तित्व की खोज की। यह पाया गया कि कुछ कार्बनिक यौगिकों में ध्रुवीकृत प्रकाश के ध्रुवण के तल को घुमाने की क्षमता होती है। जिन पदार्थों में यह क्षमता होती है उन्हें वैकल्पिक रूप से सक्रिय कहा जाता है।

यदि साधारण प्रकाश की एक किरण, जिसमें, जैसा कि ज्ञात है, उसके प्रसार की दिशा के लंबवत विभिन्न विमानों में विद्युत चुम्बकीय दोलनों का प्रसार होता है, निकोलस प्रिज्म से होकर गुजरती है, तो उभरता हुआ प्रकाश समतल-ध्रुवीकृत होगा। ऐसे बीम में, विद्युत चुम्बकीय दोलन केवल एक तल में होते हैं। इस तल को ध्रुवण तल कहते हैं (चित्र 3.2)।

जब एक ध्रुवीकृत प्रकाश पुंज एक वैकल्पिक रूप से सक्रिय पदार्थ से होकर गुजरता है, तो ध्रुवीकरण के तल को एक निश्चित कोण α से दाएं या बाएं घुमाया जाता है। यदि कोई पदार्थ ध्रुवीकरण के विमान को दाईं ओर (बीम की ओर देखते हुए) विचलित करता है, तो इसे डेक्सट्रोरोटेटरी कहा जाता है, यदि बाईं ओर, यह बाएं हाथ का है। दायीं ओर घूमना एक (+) चिन्ह द्वारा इंगित किया जाता है, और बायीं ओर - एक (-) चिन्ह द्वारा।

चावल। ३.२. एक वैकल्पिक रूप से सक्रिय पदार्थ द्वारा ध्रुवीकृत प्रकाश के निर्माण और ध्रुवीकरण के विमान के रोटेशन का आरेख

ऑप्टिकल गतिविधि को पोलीमीटर नामक उपकरणों का उपयोग करके मापा जाता है।

ऑप्टिकल गतिविधि की घटना कार्बनिक पदार्थों के बीच व्यापक है, विशेष रूप से प्राकृतिक (हाइड्रॉक्सी और अमीनो एसिड, प्रोटीन, कार्बोहाइड्रेट, एल्कलॉइड) के बीच।

अधिकांश कार्बनिक यौगिकों की प्रकाशिक गतिविधि उनकी संरचना के कारण होती है।

कार्बनिक अणुओं की ऑप्टिकल गतिविधि की उपस्थिति के कारणों में से एक एसपी 3-संकरित कार्बन परमाणु की संरचना में उपस्थिति है जो चार अलग-अलग पदार्थों से बंधे हैं। ऐसे कार्बन परमाणु को चिरल या असममित कहा जाता है। इसके लिए अक्सर एक अधिक सामान्य नाम का उपयोग किया जाता है - एक चिरल केंद्र। संरचनात्मक सूत्रों में, एक असममित कार्बन परमाणु को आमतौर पर तारक द्वारा निरूपित किया जाता है - C *:

एक असममित कार्बन परमाणु वाले यौगिक दो आइसोमर्स के रूप में मौजूद होते हैं जो एक दूसरे से उनकी दर्पण छवि के लिए एक वस्तु के रूप में संबंधित होते हैं। ऐसे समावयवी कहलाते हैं एनंटीओमर.

चावल। ३.३. ब्रोमियोडोक्लोरोमेथेन के एनेंटिओमेरिक अणुओं के मॉडल

एक विमान पर ऑप्टिकल आइसोमर्स की स्थानिक संरचना को चित्रित करने के लिए स्टीरियोकेमिकल फ़ार्मुलों का उपयोग किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, स्टीरियोकेमिकल फ़ार्मुलों का उपयोग करके दर्शाए गए ब्यूटेनॉल -2 के एनेंटिओमर्स इस प्रकार हैं:

हालांकि, अणुओं की स्थानिक संरचना का वर्णन करने के लिए स्टीरियोकेमिकल सूत्र हमेशा सुविधाजनक नहीं होते हैं। इसलिए, सबसे अधिक बार, फिशर के प्रक्षेपण सूत्रों का उपयोग करते हुए ऑप्टिकल आइसोमर्स को एक विमान पर चित्रित किया जाता है। उदाहरण के लिए, फिशर प्रोजेक्शन का उपयोग करके दर्शाए गए 2-ब्रोमोब्यूटेन लुक के एनेंटिओमर्स इस प्रकार हैं।

Enantiomers एक दूसरे से बहुत मिलते-जुलते हैं, लेकिन फिर भी वे समान नहीं हैं। उनके पास एक अणु में परमाणुओं को बांधने की समान संरचना और अनुक्रम होता है, लेकिन अंतरिक्ष में उनकी सापेक्ष स्थिति में एक दूसरे से भिन्न होता है, अर्थात उनके विन्यास में। यह देखना आसान है कि ये अणु एक दूसरे पर अपने मॉडल को आरोपित करने का प्रयास करते समय भिन्न होते हैं।

अणुओं की अपनी दर्पण छवि के साथ संयोजन नहीं करने की संपत्ति को चिरालिटी (ग्रीक से, चीर-हाथ) कहा जाता है, और अणुओं को चिरल भी कहा जाता है। एक अच्छा उदाहरण बाएँ और दाएँ हाथ हैं, जो एक दूसरे की दर्पण छवियाँ हैं, लेकिन साथ ही उन्हें जोड़ा नहीं जा सकता है। वे अणु जो अपनी दर्पण छवि के अनुकूल होते हैं, अचिरल कहलाते हैं।

किसी पदार्थ द्वारा ऑप्टिकल गतिविधि की अभिव्यक्ति के लिए अणुओं की चिरता एक शर्त है।

कैसे निर्धारित करें कि कोई अणु चिरल है या नहीं? अणु का एक मॉडल और उसकी दर्पण छवि का एक मॉडल बनाकर और फिर उन्हें मिलाकर एक अणु की चिरलिटी का आसानी से पता लगाया जा सकता है। यदि मॉडल मेल नहीं खाते हैं, तो अणु चिरल है; यदि वे मेल खाते हैं, तो यह अचिरल है। गाद की उपस्थिति और समरूपता तत्वों की अनुपस्थिति के अनुसार अणुओं के स्टीरियोकेमिकल सूत्रों के आधार पर एक ही निष्कर्ष निकाला जा सकता है, क्योंकि कार्बनिक यौगिकों की ऑप्टिकल गतिविधि का कारण उनकी असममित संरचना है। चूँकि अणु त्रिविमीय संरचना है, इसकी संरचना को सममिति की दृष्टि से माना जा सकता है ज्यामितीय आकार... समरूपता के मुख्य तत्व समरूपता के तल, केंद्र और अक्ष हैं। यदि अणु में समरूपता का कोई तल नहीं है, तो ऐसा अणु चिरल है।

Enantiomers में समान भौतिक और रासायनिक गुण होते हैं (क्वथनांक, गलनांक, घुलनशीलता, विद्युत चालकता और अन्य स्थिरांक समान होंगे), एक ध्रुवीकृत बीम के ध्रुवीकरण के विमान को एक ही कोण से घुमाएं, लेकिन अंतर भी हैं।

Enantiomers रोटेशन के संकेत में भिन्न होते हैं, एक ध्रुवीकृत बीम के ध्रुवीकरण के विमान को बाईं ओर घुमाता है, दूसरा दाईं ओर; वे अन्य चिरल यौगिकों के साथ अलग-अलग दरों पर प्रतिक्रिया करते हैं, और शारीरिक क्रिया में भी अंतर होता है। उदाहरण के लिए, औषधीय उत्पादलेवोमाइसिन एक व्यापक स्पेक्ट्रम एंटीबायोटिक है। यदि इसकी दक्षता को 100 के रूप में लिया जाता है, तो डेक्सट्रोरोटेटरी फॉर्म लीवरोटेटरी फॉर्म की दक्षता का केवल 2% होगा।

यदि किसी अणु में एक असममित परमाणु होता है, तो वह दो समावयवों के रूप में विद्यमान रहता है, यदि अणु में अनेक असममित कार्बन परमाणु हों, तो सम्भावित समावयवों की संख्या बढ़ जाती है। ऑप्टिकल आइसोमर्स की संख्या सूत्र द्वारा निर्धारित की जाती है:

जहां एन आइसोमर्स की संख्या है; n असममित कार्बन परमाणुओं की संख्या है।

इसलिए, यदि एक अणु में दो असममित कार्बन परमाणु हैं, तो आइसोमर्स की संख्या 2 2 = 4, तीन - 2 3 = 8, चार - 2 4 = 16, आदि है।

उदाहरण के लिए, ब्रोमेलिक एसिड, जिसमें दो असममित कार्बन परमाणु होते हैं, चार स्टीरियोइसोमर्स (I - IV) के रूप में मौजूद होते हैं।

स्टीरियोमर्स I और II, साथ ही III और IV एक दूसरे को एक वस्तु और उसकी दर्पण छवि के रूप में संदर्भित करते हैं और एनैन्टीओमर हैं।

स्टीरियोइसोमर्स 1 और III, 1 और IV, साथ ही II और HI, H और IV एक दूसरे की दर्पण छवियां नहीं हैं, वे असममित कार्बन परमाणुओं में से एक में विन्यास में भिन्न हैं। ऐसे स्टीरियोइसोमर्स को डायस्टेरियोमर कहा जाता है। Enantiomers के विपरीत, diastereomers में विभिन्न भौतिक और रासायनिक गुण होते हैं।

एक ही प्रतिस्थापन से जुड़े दो चिरल कार्बन परमाणुओं वाले यौगिकों के लिए, स्टीरियोइसोमर्स की कुल संख्या घटकर तीन हो जाती है। उदाहरण के लिए, टार्टरिक एसिड चार स्टीरियोइसोमर्स (2 2 = 4) के रूप में मौजूद होना चाहिए, लेकिन केवल तीन ही ज्ञात हैं। यह एक स्टीरियोइसोमर्स में से एक में समरूपता के एक विमान जैसे तत्व की उपस्थिति के कारण है।

स्टीरियोमर्स 1 और II एनैन्टीओमर हैं। स्टीरियोइसोमर III (मेसो-फॉर्म) वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय है। मेसो-टार्टरिक एसिड अणु अचिरल है। मेसो-फॉर्म के संबंध में टार्टरिक एसिड का प्रत्येक एनैन्टीओमर एक डायस्टेरोमर है।

ऑप्टिकल आइसोमर्स का नामकरण

नामकरण में यौगिक के नाम के साथ-साथ ध्रुवित प्रकाश के तल के विन्यास और घूर्णन की दिशा का भी संकेत मिलता है। उत्तरार्द्ध को डेक्सट्रोरोटेटरी आइसोमर के लिए (+) चिह्न या लेवोगाइरेट आइसोमर के लिए (-) चिह्न द्वारा इंगित किया जाता है।

ऑप्टिकल आइसोमर्स के विन्यास को नामित करने के लिए, डी, एल- और . हैं आर, एस-स्टीरियोकेमिकल सिस्टम।

डी, एल-कॉन्फ़िगरेशन पदनाम प्रणाली... अणुओं के पूर्ण विन्यास को स्थापित करना रसायनज्ञों के लिए एक कठिन कार्य बन गया। यह पहली बार 1951 में ही एक्स-रे संरचनात्मक विश्लेषण की विधि से संभव हुआ था। उस समय तक, विशेष रूप से चयनित मानक पदार्थ के साथ तुलना करके ऑप्टिकल आइसोमर्स का विन्यास स्थापित किया गया था। इस विन्यास को सापेक्ष कहा जाता है। 1906 में रूसी वैज्ञानिक एम.ए. रोज़ानोव ने सापेक्ष विन्यास स्थापित करने के लिए मानक के रूप में ग्लिसरॉलिक एल्डिहाइड का प्रस्ताव रखा,

डेक्सट्रोरोटेटरी आइसोमर के लिए, हमने फिशर फॉर्मूला चुना, जिसमें चिरल कार्बन परमाणु पर हाइड्रॉक्सिल समूह दाईं ओर और बाएं हाथ के आइसोमर के लिए बाईं ओर है। डेक्सट्रोरोटेटरी आइसोमर के विन्यास को डी अक्षर से दर्शाया जाता है और बाएं हाथ के आइसोमर के विन्यास को एल द्वारा दर्शाया जाता है।

तुलना के लिए संदर्भ के रूप में ग्लिसराल्डिहाइड का उपयोग करते हुए, चिरल यौगिकों के स्टीरियोकेमिकल वर्गीकरण के डी, एल-सिस्टम को विकसित किया गया था, अर्थात, क्रमशः डी- या एल-स्टीरियोकेमिकल श्रृंखला के लिए यौगिकों का असाइनमेंट।

डी, एल-सिस्टम मुख्य रूप से पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल, हाइड्रॉक्सी-, अमीनो एसिड और कार्बोहाइड्रेट की एक श्रृंखला में उपयोग किया जाता है:

कई असममित कार्बन परमाणुओं वाले यौगिकों के लिए, जैसे कि α-पायरॉक्सी एसिड, α-एमिनो एसिड, टार्टरिक एसिड, कॉन्फ़िगरेशन पारंपरिक रूप से ऊपरी असममित कार्बन परमाणु (हाइड्रॉक्सी एसिड कुंजी द्वारा) द्वारा निर्धारित किया जाता है, जबकि कार्बोहाइड्रेट अणु में कॉन्फ़िगरेशन होता है निचले असममित कार्बन परमाणु द्वारा सेट (पारंपरिक रूप से)।

आर, एस-कॉन्फ़िगरेशन पदनाम प्रणाली। डी, एल-सिस्टम ग्लिसराल्डिहाइड के समान नहीं यौगिकों के लिए व्यावहारिक रूप से अस्वीकार्य निकला। इसलिए, आर कान, के। इंगोल्ड और वी। प्रीलॉग प्रस्तावित किया गया था आर, एस-ऑप्टिकल आइसोमर्स के पूर्ण विन्यास के लिए एक संकेतन प्रणाली। आर, एस-प्रणाली चिरल केंद्र में प्रतिस्थापन की वरिष्ठता निर्धारित करने पर आधारित है।

प्रतिस्थापकों की वरिष्ठता तत्वों के परमाणु क्रमांक के मान से निर्धारित होती है। परमाणु क्रमांक जितना अधिक होगा, विकल्प उतना ही पुराना होगा। उदाहरण के लिए "ब्रोमियोडोक्लोरोमीथेन के एक अणु में, प्रतिस्थापकों की वरिष्ठता निम्न क्रम में घटती है:

प्रतिस्थापनों की वरिष्ठता स्थापित करने के बाद, अणु का मॉडल उन्मुख होता है ताकि सबसे कम क्रम संख्या वाले स्थानापन्न को प्रेक्षक की आंख के विपरीत दिशा में निर्देशित किया जाए। यदि अन्य तीन प्रतिस्थापनों की पूर्वता दक्षिणावर्त घटती है, तो अणु में एक विन्यास होता है जिसे अक्षर R (उत्कृष्ट, रेक्टस - दाएं) द्वारा दर्शाया जाता है, और यदि प्रतिस्थापन की वरिष्ठता वामावर्त घट जाती है, तो विन्यास को अक्षर S (पूर्व) द्वारा निरूपित किया जाता है। । भयावह - बाएं)। उदाहरण के लिए, ब्रोमियोडोक्लोरोमेथेन के एक अणु के लिए:

चित्र ३.४. ब्रोमियोडोक्लोरोमेथेन के एक अणु के लिए आर, एस-सिस्टम द्वारा विन्यास का निर्धारण

लैक्टिक एसिड (चित्र। 3.4) के उदाहरण का उपयोग करके अधिक जटिल अणुओं के लिए प्रतिस्थापन और विन्यास की वरिष्ठता की परिभाषा पर विचार करें। पहले से ही पहली परत (8 ओ, बी सी, 1 एच, 6 सी) में, यह स्पष्ट हो जाता है कि वरिष्ठ प्रतिस्थापन ओएच समूह है, और निचला हाइड्रोजन है। पहली परत पर समान परमाणु संख्या (6 C) के साथ अन्य दो प्रतिस्थापन CH ^ और COOH की वरिष्ठता को स्पष्ट करने के लिए, दूसरी परत पर विचार करना आवश्यक है। सीएच 3 समूह की दूसरी परत की परमाणु संख्या का योग = 1 + 1 + 1 = 3, और सीओओएच समूह = 8 + 8 * 2 = 24। इसलिए, COOH समूह समूह से पुराना-सीएच 3 लैक्टिक एसिड अणु में असममित कार्बन परमाणु के चारों ओर प्रतिस्थापन की प्राथमिकता क्रम में घट जाती है: ओएच> सीओओएच> सीएच 3> एच

चावल। 3.5. लैक्टिक एसिड के लिए आर, एस-सिस्टम के अनुसार विन्यास का निर्धारण

रेसमेट्स।समान मात्रा में एनेंटिओमर्स का मिश्रण वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय होता है; इसे रेसमिक मिश्रण (रेसमेट) कहा जाता है। रेसमेट्स भौतिक गुणों में अलग-अलग एनैन्टीओमर से भिन्न होते हैं, उनके अलग-अलग गलनांक, घुलनशीलता हो सकते हैं; वर्णक्रमीय विशेषताओं में भिन्न।

व्यवहार में, किसी को अधिक बार व्यक्तिगत एनैन्टीओमर के साथ नहीं, बल्कि रेसमेट्स के साथ व्यवहार करना पड़ता है, जो कि चिरल अणुओं के गठन के साथ आगे बढ़ने वाली रासायनिक प्रतिक्रियाओं के परिणामस्वरूप बनते हैं।

रेसमेट्स को एनैन्टीओमर में अलग करने के लिए तीन तरीकों का उपयोग किया जाता है:

1. यांत्रिक विधि। कुछ वैकल्पिक रूप से सक्रिय यौगिकों के क्रिस्टलीकरण के परिणामस्वरूप, क्रिस्टल के दो रूप बन सकते हैं, एक दूसरे के समान एक वस्तु और इसकी दर्पण छवि। उन्हें एक प्रारंभिक सुई (यांत्रिक रूप से) के साथ एक माइक्रोस्कोप के तहत अलग किया जा सकता है।

2. जैव रासायनिक विधि इस तथ्य पर आधारित है कि कुछ प्रकार के सूक्ष्मजीव एनैन्टीओमेरिक रूपों में से एक को पसंद करते हैं और इसे खाते हैं, दूसरा रहता है और आसानी से अलग किया जा सकता है।

3. रासायनिक विधि, हृदय में रासायनिक विधिडायस्टेरोमर्स में वैकल्पिक रूप से सक्रिय अभिकर्मकों का उपयोग करके एनेंटिओमर्स का रूपांतरण निहित है, जो पहले से ही भौतिक गुणों में एक दूसरे से भिन्न हैं। डायस्टेरोमर्स को अलग करना बहुत आसान है।

उदाहरण के लिए, दो एसिड (ए + बी) के रेसमिक मिश्रण को अलग किया जाना चाहिए। इसके लिए मिश्रण में एक वैकल्पिक रूप से सक्रिय आधार (सी) जोड़ा जाता है। रेसमिक रूप और वैकल्पिक रूप से सक्रिय आधार के बीच एक प्रतिक्रिया आगे बढ़ती है

एसी और बीसी डायस्टेरियोमर हैं। उनके पास अलग-अलग घुलनशीलता है और अनुक्रमिक क्रिस्टलीकरण की विधि द्वारा दो डायस्टेरोमर्स को अलग से अलग किया जा सकता है।

लेकिन चूंकि एसी और बीसी एक कमजोर कार्बनिक अम्ल और क्षार से बनते हैं, इसलिए खनिज अम्लों का उपयोग उनके अपघटन के लिए किया जाता है।

इस तरह, शुद्ध एनैन्टीओमर ए और बी प्राप्त होते हैं।

ज्यामितीय आइसोमरी

ज्यामितीय समरूपता के प्रकट होने का कारण -बंध के चारों ओर मुक्त घूर्णन का अभाव है। इस प्रकार का समावयवता द्विआबंध वाले यौगिकों और ऐलिसाइक्लिक श्रेणी के यौगिकों की विशेषता है।

ज्यामितीय समावयव ऐसे पदार्थ होते हैं जिनका आणविक सूत्र समान होता है, अणुओं में परमाणुओं के बंधन का एक ही क्रम होता है, लेकिन दोहरे बंधन के तल या चक्र के तल के सापेक्ष अंतरिक्ष में परमाणुओं या परमाणु समूहों की अलग-अलग व्यवस्था से एक दूसरे से भिन्न होते हैं। .

इस प्रकार के समावयवता का कारण चक्र बनाने वाले दोहरे बंधन या -बंध के चारों ओर मुक्त घूर्णन की असंभवता है।

उदाहरण के लिए, ब्यूटेन -2 सीएच 3 -सीएच = सीएच - सीएच 3 2 आइसोमर्स के रूप में मौजूद हो सकता है, जो दोहरे बंधन के विमान के सापेक्ष अंतरिक्ष में मिथाइल समूहों की व्यवस्था में भिन्न होता है।

या 1,2-डाइमिथाइलसाइक्लोप्रोपेन दो आइसोमर्स के रूप में मौजूद है, जो रिंग के तल के सापेक्ष अंतरिक्ष में मिथाइल समूहों की व्यवस्था में भिन्न होते हैं:

ज्यामितीय समावयवों के विन्यास को निर्दिष्ट करने के लिए, सिस-, ट्रांस-सिस्टम का उपयोग किया जाता है। यदि समान स्थानापन्न डबल बॉन्ड या रिंग के तल के एक ही तरफ स्थित हैं, तो कॉन्फ़िगरेशन सीआईएस को दर्शाता है। यदि विपरीत दिशा में - ट्रांस।

दोहरे बंधन वाले कार्बन परमाणुओं में विभिन्न प्रतिस्थापन वाले यौगिकों के लिए, Z, E संकेतन प्रणाली का उपयोग किया जाता है।

जेड, ई-सिस्टम अधिक सामान्य है। यह किसी भी प्रतिस्थापन के सेट के साथ ज्यामितीय आइसोमर्स पर लागू होता है। यह प्रणाली प्रतिस्थापकों की वरिष्ठता पर आधारित है, जो प्रत्येक कार्बन परमाणु के लिए अलग से निर्धारित की जाती है। यदि प्रत्येक जोड़ी के वरिष्ठ प्रतिस्थापन डबल बॉन्ड के एक तरफ स्थित होते हैं, तो कॉन्फ़िगरेशन को Z अक्षर (जर्मन ज़ुसमेन से - एक साथ) द्वारा दर्शाया जाता है, यदि विपरीत पक्षों पर - अक्षर £ द्वारा (जर्मन एंटेजेन से - विपरीत)।

तो 1-ब्रोमो-1-क्लोरोप्रोपीन के लिए, दो आइसोमर संभव हैं:

एक कार्बन परमाणु पर सबसे वरिष्ठ प्रतिस्थापन मिथाइल समूह (प्रतिस्थापन 1 एच और 6 सीएच 3) है। और दूसरे में ब्रोमीन परमाणु (प्रतिस्थापन 17 Cl और 35 Br) है। आइसोमर 1 में, वरिष्ठ प्रतिस्थापन डबल बॉन्ड के विमान के एक तरफ स्थित होते हैं; इसे जेड-कॉन्फ़िगरेशन, और आइसोमर II, ई-कॉन्फ़िगरेशन (वरिष्ठ प्रतिस्थापन विमान के विपरीत किनारों पर स्थित हैं) को सौंपा गया है। डबल बंधन)।

ज्यामितीय आइसोमर्स में विभिन्न भौतिक गुण (गलनांक और क्वथनांक, घुलनशीलता, आदि), वर्णक्रमीय विशेषताएं और रासायनिक गुण होते हैं। गुणों में यह अंतर भौतिक और रासायनिक विधियों का उपयोग करके उनके विन्यास को स्थापित करना काफी आसान बनाता है।

दोहरे बंधन (इसके चारों ओर घूमने की अनुपस्थिति) की कठोरता का एक महत्वपूर्ण परिणाम अस्तित्व है ज्यामितीय समावयवी... सबसे आम हैं सीआईएस-, ट्रांस-आइसोमर्सअसंतृप्त परमाणुओं में असमान प्रतिस्थापन वाले एथिलीन श्रृंखला के यौगिक। सबसे सरल उदाहरण ब्यूटेन-2 आइसोमर्स है।

सीआईएस-ब्यूटेन-2	ट्रांस-ब्यूटेन-2
एमपी। -138.9 ओ सी	-105.6 ओ
टी. बी.पी. 3.72 ओ सी	1.0 ओसी
डी 0.724	0.604
एन डी -20 1.3946	1.3862

ज्यामितीय आइसोमर्स में समान रासायनिक संरचना होती है, जो परमाणुओं की स्थानिक व्यवस्था में भिन्न होती है, अर्थात। पर विन्यास ... यह अंतर है जो भौतिक (और .) में अंतर पैदा करता है रासायनिक गुण) कंफर्मर्स के विपरीत ज्यामितीय आइसोमर्स को शुद्ध रूप में अलग किया जा सकता है और अलग-अलग स्थिर पदार्थों के रूप में मौजूद हो सकता है। उनके पारस्परिक परिवर्तन के लिए, 125-170 kJ / mol के क्रम की ऊर्जा की आवश्यकता होती है, जिसे हीटिंग या विकिरण द्वारा आपूर्ति की जा सकती है।

सरलतम मामलों में, ज्यामितीय आइसोमर्स का नामकरण मुश्किल नहीं है: सीआईएस- आकृतियाँ ज्यामितीय समावयवी होती हैं जिनमें समान प्रतिस्थापी पाई-बंध तल के एक ओर स्थित होते हैं, ट्रान्स- आइसोमर्स में पाई-बॉन्ड प्लेन के विभिन्न पक्षों पर समान प्रतिस्थापन होते हैं। अधिक जटिल मामलों में, इसका उपयोग किया जाता है जेड, ई-नामकरण ... इसका मुख्य सिद्धांत: कॉन्फ़िगरेशन को इंगित करने के लिए, इंगित करें सीआईएस-(Z, जर्मन जुसामेन से - एक साथ) or ट्रान्स-(ई, जर्मन एंटगेजेन से - विपरीत) स्थान वरिष्ठ प्रतिनिधि दोहरे बंधन के साथ।

जेड, ई-सिस्टम में, बड़े परमाणु संख्या वाले पदार्थों को वरिष्ठ माना जाता है। यदि असंतृप्त कार्बन से सीधे जुड़े परमाणु समान हैं, तो वे "दूसरी परत" पर जाते हैं, यदि आवश्यक हो, तो "तीसरी परत" पर जाते हैं, और इसी तरह।

आइए दो उदाहरणों का उपयोग करते हुए Z, E-नामकरण नियमों के अनुप्रयोग पर विचार करें।

मैं

द्वितीय

आइए सूत्र I से शुरू करें, जहां सब कुछ "पहली परत" के परमाणुओं द्वारा तय किया जाता है। उनके परमाणु क्रमांकों को व्यवस्थित करने पर, हम पाते हैं कि प्रत्येक जोड़ी के वरिष्ठ प्रतिस्थापन (सूत्र के शीर्ष पर ब्रोमीन और नीचे नाइट्रोजन) में हैं ट्रांस-स्थिति, इसलिए स्टीरियोकेमिकल संकेतन ई:

ई-1-ब्रोमो-1-क्लोरो-2-नाइट्रोएथेन

संरचना II के स्टीरियोकेमिकल पदनाम को निर्धारित करने के लिए, "उच्च परतों" में अंतर को देखना आवश्यक है। पहली परत में, सीएच 3, सी 2 एच 5, सी 3 एच 7 समूह भिन्न नहीं होते हैं। दूसरी परत में, सीएच 3 समूह के लिए, सी 2 एच 5 और सी 3 एच 7 समूहों - 8 के लिए परमाणु संख्याओं का योग तीन (तीन हाइड्रोजन परमाणु) है। इसका मतलब है कि सीएच 3 समूह को नहीं माना जाता है - यह अन्य दो से छोटा है। इस प्रकार, पुराने समूह सी 2 एच 5 और सी 3 एच 7 हैं, वे अंदर हैं सीआईएस-पद; स्टीरियोकेमिकल पदनाम जेड।

Z-3-मिथाइलहेप्टीन-3

यदि यह निर्धारित करना आवश्यक था कि कौन सा समूह पुराना है - सी 2 एच 5 या सी 3 एच 7, किसी को "तीसरी परत" के परमाणुओं में जाना होगा; दोनों समूहों के लिए इस परत में परमाणु संख्याओं का योग बराबर होगा क्रमशः ३ और ८ तक, अर्थात् सी ३ एच ७, सी २ एच ५ से पुराना है। वरिष्ठता निर्धारित करने के अधिक जटिल मामलों में, अतिरिक्त शर्तों को ध्यान में रखा जाना चाहिए, जैसे: एक दोहरे बंधन से जुड़ा एक परमाणु दो बार गिना जाता है, एक जुड़ा हुआ ट्रिपल बांड - तीन बार; पुराने समस्थानिकों में से, भारी (ड्यूटेरियम हाइड्रोजन से पुराना है) और कुछ अन्य।

ध्यान दें कि नोटेशन Z नहीं समानार्थी है सीआईएस-पदनाम, साथ ही पदनाम ई हमेशा स्थान के अनुरूप नहीं होते हैं ट्रान्स-, उदाहरण के लिए: